La prima iniziativa è legata alla pubblicazione di un bando per l'individuazione di castelli o ville storiche idonee alla celebrazione dei matrimoni civili. Al momento questi vengono celebrati, oltre che nella sala consiliare, al Centro per la cultura del vino 'I Lecci' e alle ville del Petriccio e di Paterno. Obiettivo del bando è quello di aumentare l'offerta di luoghi idonei a questo tipo di eventi, in modo tale da far essere ancora più attrattivo il territorio comunale, oltre che per i cittadini di Montespertoli, anche per coloro che scelgono di sposarvisi per la bellezza del suo patrimonio artistico e paesaggistico.
La seconda idea che l'amministrazione comunale sta promuovendo è quella di un dono da consegnare alle coppie che racchiuda alcuni degli elementi caratteristici del territorio. A questo fine, ad ogni coppia che deciderà di sposarsi con rito civile a Montespertoli, verrà regalata una bottiglia di vino messa a disposizione da un'azienda agricola di Montespertoli e una pergamena raffigurante gli Orologi di piazza Machiavelli, che riporta gli articoli del codice civile e una poesia dedicata ai futuri sposi creata dalla 'artigiana scrittora', come ama definirsi, Giovanna Vannini. La pergamena è realizzata e prodotta dal Circolo fotografico Fermoimmagine Montespertoli.
Un modo semplice ma originale, come hanno sottolineato anche l'assessore Giulia Pippucci e l'assessore Elena Ammirabile, per allargare le opportunità e le proposte legate al turismo, ma anche per abbinare il turismo stesso e l'importante offerta culturale e artistica che il territorio di Montespertoli può mettere a disposizione con uno dei momenti più importanti e significativi della vita di una persona e di una coppia.